无色透明易流动液体,有刺激性气味,遇潮湿空气发烟。沸点118~120℃(0.1Mpa),密度1.6329(20/4℃),折光率nD1.4700。具有强烈的刺激性和腐蚀性,能灼伤皮肤,刺激粘膜,腐蚀金属。不溶于水,但遇热水剧烈分解生成三氯乙酸和氯化氢;溶于绝大多数有机溶剂,但被低级醇分解。三氯乙酰氯的合成方法较多,从原料来源、成本、工艺等方面综合考虑,工业上采用在催化剂存在下,由三氯乙酸和氯化亚砜进行酰氯化反应的路线。在500L搪瓷反应釜中,加入约400kg熔融的三氯乙酸和适量催化剂,在搅拌下升温至80~100℃,慢慢滴加氯化亚砜350kg,生成的HCl和SO2气体,分别用水和碱液吸收。
三氯乙酰氯
Trichloroacetyl chloride
182.0
-57ºC
114-116ºC
1.629 g/cm3
有机原料
76-02-8
CCl3COCl
名称:三氯乙酰氯
所属分类:有机原料
中英文名称:三氯乙酰氯,氯代三氯乙酰;TrichIoroacetylchIoride。
CAS号:76-02-8
EINECS号:200-926-7
分子式:CL3C2OCL
分子量:182.0
无色透明易流动液体,有刺激性气味,遇潮湿空气发烟。沸点118~120℃(0.1Mpa),密度1.6329(20/4℃),折光率nD1.4700。具有强烈的刺激性和腐蚀性,能灼伤皮肤,刺激粘膜,腐蚀金属。不溶于水,但遇热水剧烈分解生成三氯乙酸和氯化氢;溶于绝大多数有机溶剂,但被低级醇分解。
用途一:用作有机合成的重要原料,农药毒死蜱、甲基毒死蜱和除草剂的重要中间体用途二:三氯乙酰氯在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂毒死蜱、甲基毒死蜱的中间体三氯吡啶醇钠。用途三:广泛用于合成广谱,高效杀虫、杀螨剂毒死蜱,甲基毒死蜱和除草剂的重要中间体。
三氯乙酰氯的合成方法较多,从原料来源、成本、工艺等方面综合考虑,工业上采用在催化剂存在下,由三氯乙酸和氯化亚砜进行酰氯化反应的路线。在500L搪瓷反应釜中,加入约400kg熔融的三氯乙酸和适量催化剂,在搅拌下升温至80~100℃,慢慢滴加氯化亚砜350kg,生成的HCl和SO2气体,分别用水和碱液吸收。加完后回流4h,将生成的三氯乙酰氯蒸出,收集117~120℃淡黄色馏分,即为三氯乙酰氯Chemicalbook产品,含量95%以上。
由于三氯乙酰氯化学性质活泼,易发生水解和热分解等副反应,所以反应需在温度≤100℃和无水条件下进行。采用复合催化剂,可显著加快反应速度,提高酰氯化收率。另外,由于副产物氯化氢和二氧化硫会带出一部分氯化亚砜,所以氯化亚砜需适当过量。从减少环境污染等方面考虑,也可在紫外线催化下,以四氯乙烯为原料,直接氧化合成三氯乙酰氯。CCl2=CCl2[O2,UV]→CCl3COCl[1]
腐蚀物品
中毒
口服-大鼠LD50:600毫克/公斤;吸入-小鼠LC50:445毫克/立方米
可燃;遇水放出有毒氯化氢气体
库房通风低温干燥;与碱、氧化剂分开存放
砂土、干粉、二氧化碳
在阴凉、干燥的环境中贮存,密封保存。避免与水、氧化剂、强碱、乙醇一块贮运。
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